Дебютный альбом Дуайта Йокама стал первым из трех подряд кантри-альбомов кантри-исполнителя, занявших первое место в Billboard. В 1986 году он выпустил три сингла Top 40 Hot Country. Его первый сингл, Honky Tonk Man, первоначально ставший популярным благодаря Джонни Хортону в 1956 году, занял 3-е место в чартах кантри. Его второй сингл, заглавная песня "Guitars, Cadillacs", достиг 4-го места, а третий сингл "It Won't Hurt" поднялся до 31-го. В альбом также входит "Bury Me" в дуэте с Марией Макки из Lone Justice.
Его видео на "Honky Tonk Man" было первым видеоклипом в стиле кантри, когда-либо показанным на MTV, продолжающим тему Йоакама, стирающего границы и нарушающего "правила" жанра кантри-музыки. На счету Йоакама 12 золотых альбомов и 9 платиновых или мультиплатиновых альбомов, включая трижды платиновый «This Time». Пять его альбомов возглавили чарт Billboard Country Albums, а еще четырнадцать попали в десятку лучших. Йоакам появлялся на "The Tonight Show" больше раз, чем любой другой музыкальный исполнитель любого жанра. Немногие артисты достигли культового статуса Дуайта Йокама. . Возможно, это потому, что лишь немногие последовательно и неоднократно соответствовали высоким стандартам артистизма и мастерства, предъявляемым уроженцем Кентукки, независимо от усилий. Как широко известный американский певец, автор песен, актер и кинорежиссер, наиболее известный своим новаторским фирменным звучанием в стиле кантри-рок, Йоакам записал более 20 альбомов, попал в чарты более 30 синглов, был номинирован на 21 премию «Грэмми» (из них 2 победы). ) и продал ошеломляющие 25 миллионов альбомов. Проведя некоторое время в Нэшвилле в начале своей карьеры, Йоакам переехал в Лос-Анджелес и работал над своим собственным брендом кантри-рока, или «деревенской» музыки (как он ее называл), которая обеспечила его место в истории как легендарного исполнителя разных жанров. Написав все свои собственные песни и первоначально выступая за пределами традиционных направлений кантри-музыки, Йоакам выступал в рок- и панк-клубах Южной Калифорнии, с самого начала завоевав преданных поклонников. Это уникальное выступление помогло диверсифицировать его преданную фанатскую базу далеко за пределы типичной аудитории кантри-музыки, одновременно завоевав уважение и обожание преданных поклонников кантри-музыки. Йоакаму широко приписывают то, что он привел рок, поп и инди-аудиторию в мир кантри-музыки.